Iboga-類型生物堿是一類非常著名的單萜類吲哚生物堿，大多數具有相似的骨架結構，比如經典的Iboga-類型吲哚生物堿具有吲哚環及異奎寧環并氮雜七元環的結構。Iboga-類型生物堿顯示出了廣泛的藥理作用，如抗成癮、抗真菌、抗脂酶及抗HIV-1等。獨特的結構以及潛在的活性，使得Iboga-類型生物堿成為了理想的合成目標。

這些結構相似的天然產物在生源上有什么關聯呢，有人提出了如上圖所示的可能生源合成路徑，從關鍵的兩個天然產物ibogamine和ibogaine出發，經由不同位置的氧化及重排反應，則可能實現一系列天然產物的全合成。

受生源合成的啟發，厙學功團隊希望先合成關鍵的天然產物tabertinggine(1) 及12-methoxy-tabertinggine(9)，再由氧化及重排反應合成其它類似的生物堿。而對于天然產物1和9的合成，從雙鍵處切斷，可以由化合物10通過分子內縮合得到，化合物10由化合物11經由簡單的轉化得到，11由化合物12和13通過Aldol反應合成，13由簡單化合物14和15合成。

具體合成路線如圖所示：從簡單化合物14和15出發，在HOAc條件下回流，經串聯的Pictet?Spengler 環化/分子內氨解得到化合物16，以優秀的收率一步構建兩個環，并為后續的官能團化做好了鋪墊，Boc保護吲哚氮原子，Aldol反應得到化合物11，再經三步簡單的取代、消除、氫化反應得到化合物17，一步LiAlH4還原，將內酰胺轉化為胺，同時酯基還原為羥基，脫去縮酮保護基，Swern氧化一級羥基接著分子內縮合就以較高的收率得到天然產物1或者9，天然產物1由單晶確定其結構及立體化學。

從天然產物1出發，在Zn，HOAc回流條件下，切斷碳氮鍵并發生分子內氮雜Michael反應得到一對非對映異構體化合物19，黃鳴龍還原得到天然產物ibogamine(3)及epi- ibogamine(20)。

與此同時，如生源合成所示，從天然產物9出發，經由相同的轉化得到天然產物ibogaine(4)，ibogaine(4)在DMDO做氧化劑的條件下，在吲哚的三位氧化出羥基得到天然產物ibogaine hydroxyindolenine(5)，再在堿性條件下發生重排反應就可以90%的收率得到天然產物天然產物iboluteine(7)。另一方面，天然產物ibogaine(4)在I2，Na?CO?條件下發生氧化得到天然產物6，6再在H?O?條件下氧化斷裂得到天然產物ervaoffines D(8)，產率高達90%。

總之，厙學功團隊針對Iboga-類型的吲哚生物堿，在生源合成啟發下，合理設計合成路線，高效地完成了7個Iboga-類型的吲哚生物堿的全合成，整個合成過程步驟簡潔，產率優秀，如關鍵的天然產物tabertinggine(1)就能10步完成，實現克級規模制備，產率高達40.8%，這對該系列其它天然產物的全合成及構效關系研究具有重要意義。